OpenSSLを安全にダウンロードするには？公式サイトの手順を紹介

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OpenSSLを安全にダウンロードするには？公式サイトの手順を紹介

はじめに：なぜOpenSSLの安全なダウンロードが重要なのか？

インターネットが私たちの日常生活やビジネスに不可欠となった現代において、データの送受信を安全に行うことは最も基本的なセキュリティ要件の一つです。ウェブサイトへのアクセス、電子メールの送受信、オンラインショッピング、リモートワークのためのVPN接続など、私たちが日常的に利用する多くのデジタル通信は、暗号化技術によって保護されています。この暗号化技術の根幹を支えるソフトウェアライブラリの一つが、「OpenSSL」です。

OpenSSLは、SSL (Secure Sockets Layer) およびその後継であるTLS (Transport Layer Security) プロトコルの実装を提供します。これらのプロトコルは、クライアント（例えばあなたのウェブブラウザ）とサーバー（例えばウェブサイトのサーバー）の間で通信を暗号化し、データの盗聴や改ざんを防ぐ役割を果たします。また、OpenSSLは、公開鍵暗号、秘密鍵暗号、ハッシュ関数、デジタル署名など、様々な暗号技術や関連機能を提供しており、多くのソフトウェアやシステムに組み込まれています。

このように、OpenSSLはインターネットセキュリティのインフラストラクチャとして極めて重要な存在です。もし、あなたが利用している、あるいは開発しているシステムで使用しているOpenSSLが、悪意を持って改ざんされたものであったとしたらどうなるでしょうか？

  • バックドアの埋め込み: 重要な情報（パスワード、クレジットカード情報など）が攻撃者に送信されてしまう可能性があります。
  • 意図しない脆弱性: 本来修正されているはずのセキュリティ上の欠陥（脆弱性）が残されていたり、新たな脆弱性が仕込まれていたりする可能性があります。
  • 機能の破壊: システムの正常な動作が妨げられたり、サービスが停止したりする可能性があります。
  • マルウェアの実行: ダウンロードしたファイル自体にマルウェアが仕込まれており、あなたのコンピュータやシステムが感染する可能性があります。

これらのリスクは、個人情報の漏洩、金銭的な損失、ビジネスの中断、信頼性の失墜など、計り知れない損害につながる可能性があります。そのため、OpenSSLをダウンロードする際には、そのファイルが正規のものであり、第三者によって改ざんされていないことを最大限に確認することが不可欠です。

この記事では、OpenSSLを最も安全に入手するための方法として、公式サイトからのダウンロード手順と、ダウンロードしたファイルが正規のものであることを検証する重要なステップについて、詳細かつ網羅的に解説します。公式サイト以外からのダウンロードのリスクについても触れ、なぜ公式サイトからのダウンロードが推奨されるのかを明確にします。

この記事を読めば、OpenSSLを安全に入手するための知識と具体的な手順を身につけることができます。これは、あなたのシステムやアプリケーションのセキュリティを確保するための第一歩となるでしょう。

OpenSSLのダウンロード元について：公式サイトの重要性

ソフトウェアをダウンロードする際、インターネット上には様々な配布元が存在します。しかし、セキュリティが極めて重要なOpenSSLのようなソフトウェアの場合、ダウンロード元を慎重に選ぶことが非常に重要です。結論から言えば、OpenSSLを安全にダウンロードするための唯一推奨される方法は、OpenSSLプロジェクトの公式サイトから直接ダウンロードすることです。

公式サイトのアドレスは以下の通りです。
https://www.openssl.org/

なぜ公式サイトからのダウンロードが唯一推奨されるのでしょうか？その理由は、公式サイトがOpenSSLプロジェクト自身によって管理されており、配布されているファイルが正規のものであることを保証するための仕組み（後述するハッシュ値やデジタル署名）が提供されているからです。

一方で、公式サイト以外からのダウンロードには、以下のような様々なリスクが伴います。

  1. 非公式ミラーサイト: OpenSSLのダウンロード速度を向上させる目的などで、世界中に非公式のミラーサイトが存在することがあります。しかし、これらのサイトがOpenSSLプロジェクトの管理下にあるとは限りません。ミラーサイトの管理者が悪意を持っている場合や、サイトが第三者によって侵害された場合、配布ファイルが正規のものとすり替えられている可能性があります。
  2. ソフトウェア配布サイト/ダウンロードポータル: Download.com, SourceForgeなどの有名なソフトウェア配布サイトでもOpenSSLが提供されていることがあります。これらのサイト自体は信頼性が高い場合もありますが、OpenSSLプロジェクトが直接ファイルをアップロード・管理しているわけではない可能性があります。また、これらのサイト独自のインストーラーやバンドルソフトウェアが含まれている可能性も否定できません。
  3. 個人ブログやフォーラム: OpenSSLのインストール方法などを解説している個人ブログや技術フォーラムで、ダウンロードリンクが提供されていることがあります。しかし、これらのリンクが悪意のあるサイトに誘導するものである可能性や、提供されているファイルが改ざんされている可能性が極めて高いです。絶対に避けるべきです。
  4. オペレーティングシステムのパッケージリポジトリ: Linuxディストリビューションのapt (Debian/Ubuntu), yum/dnf (RHEL/CentOS/Fedora), pacman (Arch Linux) などや、macOSのHomebrew/MacPortsなどを利用してOpenSSLをインストールすることも一般的です。これらの方法は、通常、各OSやパッケージマネージャーのメンテナーによってOpenSSLがビルド・検証され、署名されたパッケージとして提供されるため、公式サイトからのソースコードビルドに次いで信頼できる方法とされています。ただし、これはOSやパッケージマネージャー自体の信頼性に依存します。最新のバージョンが必要な場合や、特定のコンフィグレーションでビルドしたい場合は、公式サイトからのソースコードダウンロードが最善です。この記事では、公式サイトからのダウンロードに焦点を当てるため、パッケージマネージャーによるインストールについては詳細を扱いません。

公式サイト以外からダウンロードしたファイルは、たとえそれがOpenSSLという名前であったとしても、あなたが意図するOpenSSLである保証はどこにもありません。最悪の場合、それはOpenSSLに偽装したマルウェアかもしれません。

したがって、OpenSSLを安全にダウンロードするためには、常にOpenSSLプロジェクトの公式サイト (https://www.openssl.org/) にアクセスし、そこから提供されているファイルを使用してください。公式サイトからダウンロードしたファイルに対しても、後述する検証手順を必ず実行することが重要です。

公式サイトからのダウンロード手順：最初のステップ

OpenSSLの公式サイトからファイルをダウンロードする手順は比較的シンプルですが、いくつかの重要な選択と確認が必要です。

1. 公式サイトへのアクセス

まずは、ウェブブラウザを開き、OpenSSLプロジェクトの公式サイトにアクセスします。
アドレスは https://www.openssl.org/ です。
ブラウザのアドレスバーに手入力するか、信頼できるブックマークからアクセスすることをお勧めします。検索エンジンからアクセスする場合は、URLを十分に確認し、偽サイトではないことを確認してください。フィッシングサイトは、公式サイトと非常によく似たデザインを採用していることがあります。

公式サイトにアクセスしたら、サイトのナビゲーションを確認します。通常、「Download」や「Downloads」といったリンクがあるはずです。このリンクをクリックしてダウンロードページに移動します。

公式サイトの構造は変更される可能性がありますが、通常はトップページや主要なメニューの中にダウンロードへのリンクが配置されています。

2. ダウンロードページの確認とバージョンの選択

ダウンロードページには、利用可能なOpenSSLのバージョンが表示されています。ここでは、どのバージョンをダウンロードすべきかを選択する必要があります。OpenSSLプロジェクトは、主に以下の種類のバージョンを提供しています。

  • 最新安定版 (Latest Stable Release): 現在開発が活発に行われており、最新の機能改善やバグ修正、セキュリティパッチが含まれているバージョンです。特に理由がなければ、このバージョンを選択するのが良いでしょう。
  • LTS版 (Long Term Support Release): 長期間にわたってセキュリティアップデートや重要なバグ修正が提供されるバージョンです。安定性が重視される本番環境や、頻繁なアップデートが難しい環境に適しています。LTS版は、通常、特定のメジャーバージョン（例: 1.1.1, 3.0, 3.2など）に対して提供され、そのサポート期間が明記されています。サポート期間が終了したLTSバージョンは、セキュリティ上のリスクが高まるため、使用を続けるべきではありません。
  • 古いバージョン (Old Releases): 過去のバージョンもアーカイブとして提供されています。互換性の問題などで古いバージョンが必要になる場合もありますが、セキュリティ上の脆弱性が修正されていない可能性が高いため、特別な理由がない限り、これらのバージョンの使用は強く非推奨です。使用する場合は、そのリスクを十分に理解し、代替手段がないか検討すべきです。

バージョンの選び方の考慮事項:

  • セキュリティ: 最新のセキュリティパッチが適用されているかどうかが最も重要です。通常、最新安定版またはサポート期間内のLTS版がこれに該当します。
  • 安定性: 本番環境では、長期的にサポートされるLTS版が好まれることが多いです。開発環境や最新機能を試したい場合は、最新安定版でも良いでしょう。
  • 互換性: 使用する他のソフトウェアやライブラリが特定のOpenSSLバージョンに依存している場合があります。その場合は、必要なバージョンを選択せざるを得ませんが、セキュリティリスクを最小限にするために、できる限り新しいバージョンへの移行を検討すべきです。
  • サポート期間: LTS版を選択する場合は、そのサポート期間がいつまでかを必ず確認してください。サポート終了後は、速やかに新しいLTS版または最新安定版に移行する必要があります。

ダウンロードページには、各バージョンのリリース日、サポートステータス（LTSか、サポート終了日など）、そして重要なセキュリティに関する情報（セキュリティアドバイザリへのリンクなど）が記載されているはずです。これらの情報をよく確認し、あなたの目的に合ったバージョンを選択してください。

3. ダウンロード形式の選択：ソースコード vs. バイナリ

OpenSSLは主にソースコードとして配布されます。ダウンロードページには、.tar.gz や .zip といった形式のソースコードアーカイブへのリンクが掲載されています。

  • ソースコードの利点:
    • 透明性: コードの内容を自身で確認できます（難易度は高いですが）。
    • 柔軟性: 特定のオプションやターゲット環境に合わせてビルドすることができます。
    • 信頼性: 配布元が提供するハッシュ値やデジタル署名を検証することで、ファイルの改ざんがないことを強力に確認できます。
    • 最新性: リリース後すぐに利用可能になります。
  • ソースコードの欠点:
    • ビルドの手間: コンパイルやインストールの手順が必要で、コンパイラや依存関係の知識が必要になります。
    • 環境依存: ビルド環境によって結果が異なる可能性があります。

OpenSSLプロジェクトは、公式にはソースコードのみを提供し、バイナリ形式のインストールパッケージは直接配布していません。これは、様々なOS、CPUアーキテクチャ、コンフィグレーションオプションの組み合わせに対応したバイナリを公式が全てビルド・テスト・配布するのは非常に労力がかかるためです。

ただし、公式サイトのダウンロードページには、信頼できる第三者によるバイナリ配布元へのリンクが掲載されている場合があります。例えば、Windows環境向けには、Shining Light Productionsなどのプロジェクトが、OpenSSLのバイナリインストーラーを提供しており、公式サイトからリンクされています。

  • バイナリ配布の利点:
    • 手軽さ: ダウンロード後、すぐにインストールして利用できます。ビルドの手間がかかりません。
    • 容易なインストール: 通常はインストーラー形式で提供され、ウィザードに従うだけでインストールが完了します。
  • バイナリ配布の欠点:
    • ビルドオプションの固定: 特定のオプション（例: 特定の暗号アルゴリズムの有効化/無効化、特定のOS機能への対応など）でビルドされているため、カスタマイズの余地がありません。
    • 配布元の信頼性: 公式プロジェクト以外の第三者が提供するため、その配布元の信頼性を自身で判断する必要があります（公式サイトがリンクしている配布元は、ある程度の信頼性がありますが、それでも後述の検証は必須です）。
    • 検証の難易度: 提供される検証情報（ハッシュ値、署名）がソースコードほど網羅的ではない場合や、配布元独自の検証方法が必要な場合があります。

特別な理由がない限り、セキュリティの観点からは、OpenSSLプロジェクトが完全に管理しているソースコードをダウンロードし、自身でビルド・インストールするのが最も推奨される方法です。しかし、Windowsユーザーなど、ソースコードからのビルドが難しい場合は、公式サイトがリンクしている信頼できるバイナリ配布元からのダウンロードも選択肢となります。

どちらの形式を選ぶにしても、ダウンロードしたファイルが正規のものであることを必ず検証する必要があります。次のセクションでは、この検証方法について詳しく解説します。

4. ダウンロードリンクの確認

ダウンロードページで、目的のバージョンと形式（主にソースコード）を選択したら、対応するダウンロードリンクを探します。リンクは通常、ファイル名（例: openssl-3.2.1.tar.gz）とともに表示されています。

重要なのは、そのファイルと一緒に提供されている検証情報を探すことです。公式サイトのダウンロードページには、ダウンロードファイルに対応するハッシュ値や署名ファイル (.asc または .sig) へのリンクが必ず掲載されています。これらは、ダウンロードしたファイルが改ざんされていないことを確認するために不可欠な情報です。これらの情報も一緒にダウンロードするか、後で参照できるようページを保存しておくか、情報をコピーしておきましょう。

ダウンロードリンクをクリックして、ファイルのダウンロードを開始します。ブラウザによっては、ダウンロード前にファイルの保存先を指定するダイアログが表示されます。分かりやすい場所に保存してください。

また、バイナリ配布元を利用する場合は、公式サイトからリンクされている第三者のサイトに移動し、そのサイトの指示に従ってダウンロードを行います。その際も、配布元が提供する検証情報（ハッシュ値や署名）があるかどうかを必ず確認し、存在しない場合はその配布元からのダウンロードは避けるべきです。公式サイトがリンクを提供している場合でも、配布元自身のセキュリティ対策や信頼性を完全に保証するものではないため、注意が必要です。

これで、OpenSSLのファイル（ソースコードまたはバイナリ）のダウンロード自体は完了です。しかし、ダウンロードしただけではまだ安全とは言えません。最も重要なステップは、ダウンロードしたファイルが改ざんされていないことを検証することです。

ソースコードのダウンロードと検証：安全性を保証する最も確実な方法

ソースコードからのインストールを選択した場合、ダウンロードしたファイル（通常は .tar.gz や .zip 形式のアーカイブ）に対して、OpenSSLプロジェクトが提供する検証情報を利用して、ファイルが正規のものであることを確認する必要があります。この検証は、ダウンロード中にファイルが破損したり、悪意のある第三者によって改ざんされたりしていないことを確認するために不可欠です。検証方法には、主に「ハッシュ値の検証」と「署名（PGP/GPG）の検証」の二つがあります。署名検証の方がより強力な検証方法です。

なぜ検証が必要なのか？

インターネット経由でのファイルダウンロードは、通信経路上の様々な要因（ネットワーク機器の不具合、悪意のある中間者攻撃など）によって、ファイルの内容が変更されてしまう可能性があります。公式サイトから直接ダウンロードした場合でも、このリスクはゼロではありません。特にOpenSSLのように多くのシステムで利用される重要なソフトウェアの場合、攻撃者によってターゲットにされやすいため、ダウンロードしたファイルが改ざんされていないことを自身の責任において確認することが極めて重要になります。

検証方法 1：ハッシュ値の検証

ハッシュ値（またはチェックサム）とは、元のデータ（この場合はダウンロードしたファイル）から計算される、固定長の短い文字列のことです。元のデータが少しでも変更されると、計算されるハッシュ値は大きく異なります。この性質を利用して、ダウンロードしたファイルのハッシュ値を計算し、公式サイトに掲載されている正規のハッシュ値と比較することで、ファイルが改ざんされていないかを確認できます。

OpenSSLプロジェクトは、通常、SHA-256やSHA-512といった強力なハッシュアルゴリズムによるハッシュ値を提供しています。MD5やSHA-1といった古いアルゴリズムは、衝突耐性が低い（異なるデータから同じハッシュ値が生成されやすい）ことが知られており、セキュリティ上のリスクがあるため、これらのハッシュ値のみが提供されている場合は注意が必要です（OpenSSLプロジェクトは、現在ではより強力なアルゴリズムを使用しています）。

ハッシュ値検証の手順：

  1. 公式サイトから正規のハッシュ値を取得する:

    • OpenSSLのダウンロードページにアクセスし、ダウンロードしたファイル（例: openssl-3.2.1.tar.gz）に対応するハッシュ値を探します。
    • 通常、「SHA256」や「SHA512」といったラベルとともに、長い英数字の文字列が記載されています。これが正規のハッシュ値です。
    • このハッシュ値をコピーしておきます。

  2. ダウンロードしたファイルのハッシュ値を計算する:

    • 使用しているオペレーティングシステムに応じて、コマンドプロンプトやターミナルを開き、ダウンロードしたファイルのハッシュ値を計算するコマンドを実行します。
    • Windowsの場合:
      • コマンドプロンプト (cmd.exe) または PowerShell を使用します。
      • コマンドプロンプト (cmd.exe): certutil コマンドを使用します。
        bash
        certutil -hashfile C:\path\to\your\downloaded\file.tar.gz SHA256
        (C:\path\to\your\downloaded\file.tar.gz はダウンロードしたファイルのフルパスに置き換えてください。SHA256 は公式サイトで指定されているアルゴリズムに合わせてください。SHA512 などがあります。)
      • PowerShell: Get-FileHash コマンドレットを使用します。
        powershell
        Get-FileHash -Path C:\path\to\your\downloaded\file.tar.gz -Algorithm SHA256
        (同様にパスとアルゴリズムを適切に置き換えてください。)
      • いずれのコマンドも、ダウンロードしたファイルのハッシュ値（通常は “Hash” または “ハッシュ” として表示されます）が出力されます。
    • Linux または macOS の場合:
      • ターミナルを開きます。
      • 使用するハッシュアルゴリズムに対応するコマンドを使用します。
      • SHA-256の場合:
        bash
        sha256sum /path/to/your/downloaded/file.tar.gz
        (/path/to/your/downloaded/file.tar.gz はダウンロードしたファイルのフルパスに置き換えてください。)
      • SHA-512の場合:
        bash
        sha512sum /path/to/your/downloaded\file.tar.gz
        (shasum -a 256 file や shasum -a 512 file を使用することもできます。)
      • コマンドを実行すると、ファイルのハッシュ値とファイル名が出力されます。

  3. 計算したハッシュ値と公式サイトのハッシュ値を比較する:

    • 手順1で取得した公式サイトのハッシュ値と、手順2で計算したハッシュ値を注意深く比較します。
    • 完全に一致していれば、ダウンロードしたファイルは改ざんされていない可能性が非常に高いです。
    • 一文字でも異なっている場合は、ファイルが破損しているか、または改ざんされている可能性があります。そのファイルは絶対にインストールに使用しないでください。再度ダウンロードを試みるか、別のミラーサイト（公式サイトが提供している場合のみ）からのダウンロードを検討してください。
    • 比較する際は、コピペミスや、大文字・小文字の違い（通常、ハッシュ値は16進数で表現され、大文字・小文字は区別されませんが、比較ツールによっては注意が必要です）、余分なスペースなどが入っていないかを確認してください。

ハッシュ値の検証は比較的簡単に行えますが、ハッシュ値が記載されている公式サイトの情報自体が悪意のある者によって改ざんされている可能性もゼロではありません。このリスクに対応するのが、次に説明する「署名（PGP/GPG）の検証」です。

検証方法 2：署名（PGP/GPG）の検証

署名検証は、ハッシュ値検証よりもさらに強力な検証方法です。これは、OpenSSLプロジェクトの信頼できる開発者（リリース署名者）が、リリースするファイルに対して自身の秘密鍵でデジタル署名を行い、その署名と対応する公開鍵を公開しておくことで成り立ちます。ユーザーは、ダウンロードしたファイルと署名ファイル、そして公開鍵を使って、署名が正規の公開鍵に対応する秘密鍵で作成されたものであることを検証します。これにより、ファイル自体が改ざんされていないことに加え、そのファイルが OpenSSLプロジェクトの正規のリリース署名者によって署名されたものであること、つまり配布元そのものの信頼性も確認できます。

この検証には、PGP (Pretty Good Privacy) またはその互換実装であるGPG (GNU Privacy Guard) といったツールが必要になります。多くのLinuxディストリビューションやmacOSにはデフォルトでインストールされているか、パッケージマネージャーで簡単にインストールできます。WindowsでもGpg4winなどのソフトウェアをインストールすることで利用可能になります。

署名（PGP/GPG）検証の手順：

  1. GPGツールをインストールする:

    • まだインストールしていない場合は、GPGツールをシステムにインストールします。
    • Windows: Gpg4winをダウンロードしてインストールします。https://gpg4win.org/
    • Linux (Debian/Ubuntu): sudo apt update && sudo apt install gnupg
    • Linux (Fedora/CentOS/RHEL): sudo dnf install gnupg または sudo yum install gnupg
    • macOS (Homebrew): brew install gnupg

  2. 公式サイトからダウンロードファイルと署名ファイルをダウンロードする:

    • OpenSSLのダウンロードページにアクセスし、ダウンロードしたいファイル（例: openssl-3.2.1.tar.gz）と、それに対応する署名ファイル（通常はファイル名に .asc や .sig が付いている、例: openssl-3.2.1.tar.gz.asc）をダウンロードします。同じディレクトリに保存するのが良いでしょう。

  3. OpenSSLプロジェクトの署名者の公開鍵を取得する:

    • 署名を検証するには、署名に使われた公開鍵が必要です。OpenSSLプロジェクトは、リリースの署名に使用する公開鍵を公開しています。これらの鍵は、公式サイトのダウンロードページや、通常は「PGP Keys」といったセクションにリンクされているページで確認できます。
    • 公開鍵を取得する方法はいくつかあります。
      • 公式サイトから直接ダウンロード: 公開鍵ファイル (.asc または .txt 形式）が提供されている場合があります。これをダウンロードします。
      • キーサーバーからインポート: 公開鍵は、世界中の公開鍵サーバーに登録されています。gpg コマンドを使って、鍵IDを指定してキーサーバーからインポートするのが一般的です。
        公式サイトに、リリース署名者の鍵ID（例: 0xXXXXXXXXXXXXXXX のような16進数文字列）が記載されているはずです。
        bash
        gpg --keyserver hkps://keys.openpgp.org --recv-keys <鍵ID>
        # または別のキーサーバー: gpg --keyserver hkp://keyserver.ubuntu.com --recv-keys <鍵ID>
        (hkps://keys.openpgp.org は最近推奨される安全なキーサーバーです。<鍵ID> は公式サイトで確認したOpenSSL署名者の鍵IDに置き換えてください。)
        このコマンドを実行すると、指定した鍵IDに対応する公開鍵があなたのGPGキーリングにインポートされます。

  4. 取得した公開鍵の信頼性を確認する（フィンガープリントの検証）:

    • キーサーバーから取得した公開鍵が、本当にOpenSSLプロジェクトの正規のものであることを確認する必要があります。これを怠ると、偽の公開鍵を使って偽の署名ファイルを検証してしまうリスクがあります。
    • 確認のために、フィンガープリントを使用します。フィンガープリントは、公開鍵から一意に計算される短い識別子です。
    • 公式サイトには、リリース署名者の公開鍵のフィンガープリントも記載されています。
    • あなたのGPGキーリングにインポートされた公開鍵のフィンガープリントを表示します。
      bash
      gpg --fingerprint <鍵IDまたは署名者のメールアドレス>
      (例: gpg --fingerprint 0xXXXXXXXXXXXXXXX または gpg --fingerprint [email protected])
    • 出力されたフィンガープリントと、公式サイトに記載されている正規のフィンガープリントを注意深く比較します。
    • 完全に一致していれば、あなたが取得した公開鍵は正規のものであると判断できます。
    • 一文字でも異なっている場合は、鍵の取得に失敗しているか、または悪意のある第三者が偽の鍵を登録している可能性があります。その公開鍵は使用しないでください。

  5. ダウンロードしたファイルと署名ファイルを検証する:

    • これで、ダウンロードしたファイル、その署名ファイル、そして信頼できる公開鍵が揃いました。gpg コマンドを使って検証を実行します。
    • ダウンロードしたファイルと署名ファイル（例: openssl-3.2.1.tar.gz と openssl-3.2.1.tar.gz.asc）が同じディレクトリにあることを確認してください。

    • 以下のコマンドを実行します。
      bash
      gpg --verify openssl-3.2.1.tar.gz.asc openssl-3.2.1.tar.gz
      (ファイル名はダウンロードしたファイル名に合わせてください。通常、署名ファイル (.asc) を先に、検証対象のファイル (.tar.gz) を後に指定します。)

    • 検証が成功した場合、以下のようなメッセージが表示されます（具体的な表示はGPGのバージョンや設定によって異なりますが、重要なのは「Good signature from …」という行です）。
      gpg: Signature made 日 月 日 時刻 年月日 標準時
      gpg: using RSA key <鍵ID>
      gpg: Good signature from "OpenSSL <[email protected]>" [ultimate] # または [full] など
      「Good signature from …」というメッセージが表示されれば、署名が正規のものであることが確認できたことになります。署名者の名前やメールアドレス、鍵IDが公式サイトの情報と一致していることも確認してください。
      注意: 「This key is not certified with a trusted signature!」といった警告が表示される場合があります。これは、あなたがインポートした公開鍵を、あなたのGPGキーリング上の他の信頼された鍵が「署名」していないことを意味します（Web of Trust）。フィンガープリントの検証を正確に行っていれば、この警告は無視しても構いませんが、セキュリティレベルをさらに高めるには、OpenSSLの署名者が他の信頼できる署名者から紹介されているかなどを確認する「Web of Trust」の概念を理解する必要があります（ここでは詳細を割愛します）。最も重要なのは、「Good signature from …」という行が表示されることです。

    • 検証が失敗した場合（例: 「Bad signature」や「No public key」といったエラーメッセージが表示される）、ダウンロードしたファイルまたは署名ファイルが改ざんされているか、またはあなたが取得した公開鍵が誤っている可能性が高いです。そのファイルは絶対にインストールに使用しないでください。再度ダウンロードや公開鍵の取得、フィンガープリントの検証からやり直してください。

ハッシュ値検証は手軽ですが、公式サイトの情報自体が改ざんされるリスクが残ります。署名検証は手順がやや複雑ですが、公式サイトの情報と公開鍵サーバー、そして公開鍵のフィンガープリントという複数の情報を照合することで、改ざんのリスクを大幅に低減できます。可能な限り、署名検証を行うことを強く推奨します。

検証が完了し、「Good signature from …」というメッセージを確認できたら、ダウンロードしたソースコードファイルは安全であると判断できます。これで、次のステップであるビルドとインストールに進む準備が整いました。

バイナリ配布元からのダウンロードと検証：Windowsなどでソースコードビルドが難しい場合

OpenSSLプロジェクトは公式にはソースコードのみを配布していますが、Windowsのようにソースコードからのビルドが一般的でない環境向けに、信頼できる第三者がビルド済みのバイナリパッケージを提供し、公式サイトからその配布元へのリンクが張られている場合があります。代表的な例として、Windows向けのバイナリを提供しているShining Light Productionsなどが挙げられます。

公式サイトがリンクを提供しているということは、OpenSSLプロジェクトがある程度その配布元を認識していることを意味しますが、その配布元が提供するファイルのセキュリティをOpenSSLプロジェクトが完全に保証するものではありません。最終的な信頼性の判断と検証は、ダウンロードを行うユーザー自身の責任で行う必要があります。

信頼できるバイナリ配布元の選び方

公式サイトのダウンロードページにリンクされている配布元以外からのダウンロードは避けるべきですが、公式サイトから複数の配布元がリンクされている場合、どれを選べば良いでしょうか。以下の点を考慮してください。

  • 公式サイトからのリンク: 必ずOpenSSL公式サイトのダウンロードページからリンクされている配布元を選んでください。
  • 提供される検証情報: 理想的には、配布されるバイナリファイル（インストーラーなど）のハッシュ値や、配布元独自の署名が提供されている配布元を選びましょう。検証情報が全く提供されていない配布元は避けるべきです。
  • 配布元の評判と実績: 長年にわたってOpenSSLバイナリを提供しており、セキュリティインシデントの報告が少ない配布元を選ぶと良いでしょう。
  • 更新頻度: セキュリティアップデートが迅速に提供されているかどうかも重要な判断基準です。
  • 提供形式: あなたの環境（OSのバージョン、32bit/64bitなど）に合った形式（インストーラー .exe など）が提供されているかを確認します。

バイナリ配布元からのダウンロード手順

公式サイトのダウンロードページから、リンクされているバイナリ配布元のサイトに移動します。
配布元のサイトのデザインや手順は様々ですが、通常は以下のような手順になります。

  1. 目的のバージョンと形式を探す: サイト内で、あなたがダウンロードしたいOpenSSLのバージョン（通常は最新安定版やLTS版）と、あなたのOSおよびアーキテクチャ（例: Windows 64-bit）に対応したダウンロードリンクを探します。提供形式は、インストーラー形式（.exe）やZipアーカイブ（.zip）などがあります。
  2. ダウンロードリンクをクリックする: ダウンロードリンクをクリックしてファイルを保存します。
  3. 検証情報を確認する: ダウンロードリンクの近くや、別のページに、ダウンロードしたファイルに対応するハッシュ値や署名情報が記載されているか確認します。これらの情報がある場合、必ずメモするかコピーしてください。情報が見つからない場合は、その配布元からのダウンロードはリスクが高いと判断し、別の配布元を探すことを検討してください。

ダウンロードしたバイナリファイルの検証

ソースコードの場合と同様に、ダウンロードしたバイナリファイルに対しても検証を行う必要があります。ただし、バイナリ配布元が提供する検証方法は、ソースコードの場合と少し異なる場合があります。

  • ハッシュ値の検証:

    • 配布元サイトにハッシュ値（SHA-256など）が提供されていれば、ソースコードの場合と同様に、ダウンロードしたファイルのハッシュ値を計算し、配布元サイトの値と比較します。手順は「検証方法 1：ハッシュ値の検証」と同じです。

  • 署名ファイルの検証 (配布元が提供している場合):

    • 配布元が独自のGPG署名ファイルを提供している場合は、その配布元の公開鍵を取得し、ソースコードの場合と同様の手順で署名検証を行います。この場合、OpenSSLプロジェクトの鍵ではなく、配布元の鍵を使用することになります。配布元の公開鍵の取得方法やフィンガープリントの確認方法は、配布元サイトの指示に従ってください。配布元の公開鍵の信頼性をどう判断するか、という課題は残ります。

  • 実行ファイル自体のデジタル署名 (Windowsインストーラーなど):

    • Windows向けのインストーラーファイル（.exe）の場合、ファイル自体にデジタル署名が付与されていることがあります。これは、ファイルが特定のソフトウェア開発元によって署名されており、署名後に改ざんされていないことを示します。エクスプローラーでファイルのプロパティを表示し、「デジタル署名」タブがあるか確認し、署名者やタイムスタンプなどの詳細を確認することができます。信頼できる配布元であれば、その配布元の組織名で署名されているはずです。ただし、デジタル署名は「誰が署名したか」を示すものであり、その署名者が提供するファイルの内容が安全であること（悪意のあるコードが含まれていないことなど）を直接保証するものではありません。

バイナリ配布元からのダウンロードの場合、ソースコードの場合ほど検証の選択肢が豊富でなかったり、配布元独自の検証方法が必要になったりすることがあります。配布元が提供する検証情報は最大限に活用し、提供されている検証レベルで納得できる場合にのみ、そのバイナリを使用するようにしてください。検証情報が一切提供されていないバイナリは、セキュリティリスクが高すぎるため、使用するべきではありません。

検証が完了し、提供された情報に基づいてファイルが正規のものであることを確認できたら、インストールに進む準備が整います。

OpenSSLのインストール：ダウンロード・検証後の手順概要

安全にダウンロード・検証したOpenSSLファイルを、システムにインストールする手順について概要を説明します。インストール方法は、ソースコードからビルドする場合と、バイナリインストーラーを使用する場合で異なります。

重要: インストール手順は、使用するOS、選択したOpenSSLのバージョン、コンフィグレーションオプションなどによって大きく異なります。ここでは一般的な流れのみを示します。詳細なインストール手順については、ダウンロードしたソースコードに含まれる INSTALL ファイルや、バイナリ配布元のサイトの説明を必ず参照してください。

ソースコードからのインストール

ソースコードからビルド・インストールするのは、OpenSSLを最も柔軟かつ信頼性の高い方法でシステムに導入する手段です。主にLinuxやmacOS環境でよく行われます。

  1. アーカイブの展開: ダウンロードし検証済みの .tar.gz または .zip ファイルを、適切なディレクトリに展開（解凍）します。
    bash
    tar -xzf openssl-3.2.1.tar.gz
    cd openssl-3.2.1
    (ファイル名やバージョンは適宜置き換えてください)

  2. 設定 (Configure): システム環境や必要なオプションに合わせてOpenSSLをビルドするための設定を行います。./config スクリプトを使用します。インストール先のディレクトリを指定したり、特定の機能を有効/無効にしたり、CPUアーキテクチャを指定したりなど、様々なオプションがあります。
    bash
    ./config --prefix=/usr/local/ssl --openssldir=/usr/local/ssl shared zlib
    (--prefix はインストール先のルートディレクトリ、--openssldir は設定ファイルや証明書が置かれるディレクトリを指定します。shared は共有ライブラリをビルドするオプション、zlib はzlib圧縮を有効にするオプションです。これらのオプションは必要に応じて調整してください。./config --help で利用可能なオプションを確認できます。)
    デフォルトのインストール先はシステムディレクトリになることが多いですが、既存のシステムライブラリと衝突しないよう、/usr/local/ssl や /opt/openssl-<version> のようなカスタムディレクトリにインストールすることが推奨される場合があります。

  3. ビルド (Make): 設定が完了したら、make コマンドでソースコードをコンパイルし、実行可能ファイルやライブラリを作成します。
    bash
    make
    このプロセスには時間がかかる場合があります。

  4. テスト (Optional but Recommended): ビルドが成功したら、make test コマンドを実行して、ビルドされたOpenSSLが正しく動作するかテストできます。
    bash
    make test
    テストに失敗した場合は、ビルド環境に問題があるか、ソースコードが正しくビルドされていない可能性があります。原因を調査し、解決しない限りインストールは避けるべきです。

  5. インストール (Install): テストが成功したら、make install コマンドでビルドされたファイルを指定したインストール先に配置します。
    システムディレクトリなど、書き込み権限が必要な場所へインストールする場合は、管理者権限（sudo）が必要です。
    bash
    sudo make install

  6. 環境変数の設定: カスタムディレクトリ（例: /usr/local/ssl）にインストールした場合、システムが新しいOpenSSLのライブラリや実行ファイルを見つけられるように、環境変数 PATH や LD_LIBRARY_PATH (Linux) / DYLD_LIBRARY_PATH (macOS) を設定する必要がある場合があります。
    例えば、Bashシェルを使っている場合、.bashrc や .profile ファイルに以下のような行を追加します。
    bash
    export PATH="/usr/local/ssl/bin:$PATH"
    export LD_LIBRARY_PATH="/usr/local/ssl/lib:$LD_LIBRARY_PATH" # Linuxの場合
    export DYLD_LIBRARY_PATH="/usr/local/ssl/lib:$DYLD_LIBRARY_PATH" # macOSの場合
    変更を反映するために、シェルを再起動するか、source コマンドで設定ファイルを再読み込みします。

バイナリインストーラーからのインストール

バイナリインストーラーを使用する場合（主にWindows）、インストール手順は非常に簡単です。

  1. インストーラーの実行: ダウンロードし検証済みのインストーラーファイル（.exe）をダブルクリックして実行します。
  2. ウィザードの指示に従う: インストールウィザードが表示されます。ライセンス契約への同意、インストール先の指定、コンポーネントの選択などの項目が表示されるので、画面の指示に従って進めます。
    注意: インストール先のディレクトリや、「OpenSSL binaries to the system PATH」といった環境変数に関するオプションは、後でOpenSSLのコマンドを使用するために重要です。必要に応じて設定を変更してください。デフォルトではインストール先のディレクトリがシステムPATHに追加されない場合もあります。
  3. インストール完了: インストールが完了すると、完了画面が表示されます。

インストールが完了したら、最後に正しくインストールされたか確認しましょう。

インストール後の確認

コマンドプロンプトやターミナルを開き、以下のコマンドを実行します。
bash
openssl version
正しくインストールされていれば、インストールしたOpenSSLのバージョン情報が表示されるはずです。
OpenSSL 3.2.1 1 Jan 2024 (Library: OpenSSL 3.2.1 1 Jan 2024)
(バージョンや日付はインストールしたものによって異なります)

もし「command not found」のようなエラーが表示される場合は、インストールが失敗しているか、環境変数（特にPATH）が正しく設定されていない可能性があります。インストール手順や環境変数の設定を見直してください。

これで、安全なソースから取得し、検証済みのOpenSSLがシステムにインストールされました。しかし、OpenSSLは常に新しい脆弱性が発見される可能性があるソフトウェアです。インストールして終わりではなく、その後の管理も重要になります。

安全なOpenSSLの利用と管理

OpenSSLを安全にシステムに導入することは最初のステップにすぎません。OpenSSLがシステム上で安全に機能し続けるためには、その後の適切な利用と継続的な管理が不可欠です。

常に最新のセキュリティパッチを適用する

OpenSSLは非常に複雑なソフトウェアであり、残念ながら過去には「Heartbleed」のような深刻な脆弱性が発見されたこともあります。OpenSSLプロジェクトは、発見された脆弱性に対して迅速に修正を行い、新しいバージョンやパッチとしてリリースしています。

あなたがインストールしたOpenSSLにセキュリティ上の脆弱性が存在する場合、システムが悪意のある攻撃に晒されるリスクがあります。このリスクを最小限にするためには、以下の点を心がけてください。

  • OpenSSLプロジェクトからのセキュリティ勧告 (Security Advisory) を確認する: OpenSSLプロジェクトは、新しい脆弱性が発見され、修正された場合に、公式サイト上でセキュリティ勧告を公開します。https://www.openssl.org/news/vulnerabilities.html のようなページで確認できます。これらの勧告には、脆弱性の内容、影響を受けるバージョン、そして修正を含むバージョンの情報が記載されています。定期的にこのページを確認し、あなたが使用しているバージョンに影響する脆弱性がないかチェックすることが重要です。
  • 新しいバージョンがリリースされたらアップデートを検討する: セキュリティ勧告で修正された脆弱性が報告された場合、その修正が含まれる最新バージョン（通常は最新安定版またはサポートされているLTS版の新しいリビジョン）に速やかにアップデートすることを強く推奨します。
  • LTS版を使用している場合はサポート期間を確認する: LTS版は長期間サポートされますが、永遠ではありません。サポート期間が終了したバージョンは、新たなセキュリティアップデートが提供されなくなるため、非常に危険です。サポート終了日が近づいたら、次のLTS版や最新安定版への移行計画を立ててください。

アップデートを行う際は、この記事で解説した安全なダウンロード、検証、そしてインストールの手順を再度実行する必要があります。

不要になった古いバージョンのアンインストール

システム上に複数のバージョンのOpenSSLがインストールされていると、意図しない古いバージョンのOpenSSLが使用されてしまい、セキュリティリスクを高める可能性があります。特に、セキュリティ上の問題が修正されていない古いバージョンが残っている場合は危険です。

必要なくなったOpenSSLのバージョンは、システムから完全にアンインストールすることが推奨されます。

  • ソースコードからインストールした場合: ビルドディレクトリに移動し、make uninstall コマンドを実行することでアンインストールできる場合があります。（インストール方法によって異なります。詳細はインストールドキュメントを参照してください。）ただし、これによりシステム上の他のソフトウェアが依存しているOpenSSLまで削除してしまうリスクもあるため、慎重に行う必要があります。カスタムディレクトリにインストールした場合は、そのディレクトリを削除するだけで良い場合もあります。
  • バイナリインストーラーからインストールした場合 (Windows): Windowsの「プログラムの追加と削除」（または「アプリと機能」）から、通常のソフトウェアと同様にアンインストールできます。

アンインストールを行う際は、他のアプリケーションがそのOpenSSLバージョンに依存していないかを十分に確認してください。

OpenSSLを使用する他のソフトウェアのアップデート

OpenSSLは単独で使用されるだけでなく、Apache, Nginx, OpenSSH, Git, Python, PHP, Rubyなど、非常に多くのソフトウェアやライブラリの内部で利用されています。OpenSSLに脆弱性が見つかった場合、OpenSSL自体をアップデートするだけでなく、OpenSSLに依存しているこれらのソフトウェアも、新しいOpenSSLバージョンに対応した、セキュリティパッチが適用済みのバージョンにアップデートする必要がある場合があります。

使用しているシステムやアプリケーションがどのようなバージョンのOpenSSLに依存しているかを把握し、関連するソフトウェア全体のアップデートを計画的に行うことが、包括的なセキュリティ対策として重要です。

よくある質問 (FAQ)

OpenSSLのダウンロードと安全性に関して、よくある質問とその回答をまとめました。

Q1: 公式サイト以外からのダウンロードは絶対にダメなのですか？

A1: 原則として、公式サイト以外からのOpenSSLのダウンロードは強く非推奨です。特に、個人サイト、非公式なファイル共有サイト、信頼性の低いダウンロードポータルなどからのダウンロードは、マルウェア感染や改ざんされたファイルの入手のリスクが極めて高いため、絶対に避けるべきです。
ただし、オペレーティングシステムの公式なパッケージリポジトリ（apt, yum/dnf, Homebrewなど）から提供されるOpenSSLは、各OSのメンテナーによって検証・管理されているため、公式サイトからのソースコードビルドに次いで信頼できる選択肢とされています。しかし、これらのパッケージが常に最新のバージョンであるとは限らず、特定のビルドオプションが必要な場合は公式サイトからのソースコードが必要になります。
公式サイトがリンクしている信頼できる第三者によるバイナリ配布元からのダウンロードも選択肢の一つですが、その配布元が提供する検証情報は必ず確認し、自己責任において利用する必要があります。

Q2: ハッシュ検証と署名検証はどちらを行えば良いですか？

A2: 可能な限り、署名（PGP/GPG）検証を行うことを強く推奨します。ハッシュ検証はファイルの破損や偶発的な改ざんを確認できますが、ハッシュ値そのものが公式サイト上で改ざんされているリスクがゼロではありません。一方、署名検証は、ハッシュ値の検証に加え、そのファイルが正規の署名者によって発行されたものであることを、公開鍵暗号の仕組みを利用して確認できるため、より強力な検証方法です。
GPGツールのインストールや公開鍵のインポートなど、署名検証の手順はハッシュ検証より複雑ですが、セキュリティレベルを大幅に向上させることができます。署名検証が難しい場合は、最低限でもハッシュ検証は必ず行ってください。

Q3: GPG検証の手順が複雑でよく分かりません。スキップしても大丈夫ですか？

A3: 前述の通り、署名検証は最も信頼性の高い検証方法です。スキップすると、公式サイト自体が攻撃されて改ざんされたファイルや偽の署名情報が掲載されている場合に、それを見抜くことができません。セキュリティ上のリスクは高まります。
もし署名検証の手順が難しいと感じる場合でも、諦めずにOpenSSL公式サイトのドキュメントや、GPGツールの使い方に関する情報を調べて挑戦してみてください。一度手順を確立すれば、他の多くのソフトウェアの署名検証にも応用できます。
ただし、どうしても難しい場合は、最低限SHA-256以上のハッシュ値検証を正確に行うようにしてください。

Q4: 複数のダウンロード元（ミラーサイトなど）が公式サイトに掲載されています。どれを選べば良いですか？

A4: 公式サイトに掲載されているダウンロードリンクは、通常、一次配布元といくつかのミラーサイトへのリンクが含まれています。これらのミラーサイトは、OpenSSLプロジェクトが認知している公式または準公式な配布元です。ダウンロード速度や地理的な近さを考慮して選択しても構いません。
ただし、どのミラーサイトからダウンロードした場合でも、必ずダウンロードしたファイルに対してハッシュ検証または署名検証を行ってください。ミラーサイトが一時的に侵害され、ファイルが改ざんされるリスクもゼロではないからです。

Q5: ダウンロードしたファイルのハッシュ値が公式サイトの値と一致しませんでした。どうすれば良いですか？

A5: ハッシュ値が一致しない場合、そのファイルは破損しているか、または改ざんされている可能性が極めて高いです。絶対にそのファイルはインストールに使用しないでください。
まずは、ダウンロードが正しく完了したか、ファイルが破損していないかを確認してください。多くの場合、単にダウンロード中に通信エラーなどでファイルが壊れただけかもしれません。
再度ダウンロードを試みてください。それでも一致しない場合は、別のミラーサイトからダウンロードしてみるか、ネットワーク環境に問題がないか確認してください。
ハッシュ値だけでなく署名ファイルも提供されている場合は、署名検証も行ってみてください。もし署名検証が失敗した場合、ファイルの改ざんの可能性がより高まります。

Q6: 古いバージョンのOpenSSLが必要なのですが、公式サイトのアーカイブからダウンロードしても安全ですか？

A6: 公式サイトのアーカイブには古いバージョンも掲載されており、ダウンロード自体は可能です。しかし、古いバージョンには、既に公知となっているセキュリティ上の脆弱性が修正されていないものが多数含まれています。セキュリティ勧告を確認し、使用したいバージョンに既知の脆弱性がないかを必ず確認してください。多くの古いバージョンはサポートが終了しており、今後新たな脆弱性が発見されても修正されることはありません。
特別な理由（特定のソフトウェアとの互換性など）がない限り、古いバージョンの使用は強く非推奨です。どうしても必要な場合は、そのリスクを十分に理解し、他のセキュリティ対策と組み合わせて使用するか、代替手段を検討してください。古いバージョンをダウンロードした場合でも、必ずハッシュ検証または署名検証を行ってください。

Q7: Windows環境でソースコードからビルドするのは難しいのですが、バイナリ配布元からのダウンロードは信頼できますか？

A7: Windows環境では、ソースコードからのビルドはLinuxなどに比べて複雑になる傾向があります。公式サイトがリンクしている信頼できる第三者のバイナリ配布元（例: Shining Light Productions）からのダウンロードは、Windowsユーザーにとって現実的な選択肢の一つです。
ただし、前述の通り、公式サイトがリンクを提供しているからといって、その配布元が提供するバイナリの安全性をOpenSSLプロジェクトが完全に保証するわけではありません。ダウンロードする際は、その配布元が提供するハッシュ値や署名情報（配布元独自の署名や、実行ファイルのデジタル署名など）を最大限に活用して検証を行い、自己責任において利用してください。検証情報が全く提供されていない配布元は避けるべきです。

まとめ：安全なOpenSSLダウンロードのためのチェックリスト

OpenSSLを安全にダウンロードし、利用を開始するための重要なポイントをまとめます。

  1. ダウンロード元は必ず公式サイト (https://www.openssl.org/) を利用する。 非公式ミラー、個人サイト、信頼できない配布サイトからのダウンロードは絶対に避ける。
  2. ダウンロードページで、目的のバージョン（最新安定版またはサポート期間内のLTS版を推奨）と形式（ソースコードまたは信頼できるバイナリ配布元へのリンク）を選択する。 古いバージョンはセキュリティリスクが高いため非推奨。
  3. ダウンロードするファイルと一緒に、公式サイトが提供するハッシュ値（SHA-256以上）と署名ファイル（.ascまたは.sig）を確認し、取得する。
  4. ダウンロードしたファイルに対して、ハッシュ値の検証を行う。 ダウンロードしたファイルのハッシュ値を計算し、公式サイトの値と完全に一致するか確認する。一致しない場合は破棄する。
  5. 可能な限り、署名（PGP/GPG）の検証を行う。 OpenSSLプロジェクトの署名者の公開鍵を取得し、フィンガープリントを確認して信頼性を確立した上で、ダウンロードしたファイルと署名ファイルを検証する。「Good signature」が表示されることを確認する。失敗した場合は破棄する。
  6. 検証が成功したファイルのみを使用して、インストールを行う。 インストール手順は、ソースコードの場合は公式ドキュメント（INSTALLファイルなど）、バイナリの場合は配布元の指示に従う。システム環境変数（PATHなど）の設定が必要な場合がある。
  7. インストール後、openssl version コマンドなどで正しくインストールされたか確認する。
  8. インストール後のOpenSSLの管理も重要。 OpenSSLプロジェクトのセキュリティ勧告を定期的に確認し、脆弱性が報告された場合は速やかに最新のパッチが適用されたバージョンにアップデートする。不要になった古いバージョンはアンインストールする。OpenSSLに依存する他のソフトウェアも必要に応じてアップデートする。

OpenSSLの安全なダウンロードと利用は、インターネット全体のセキュリティチェーンにおける重要な一環です。これらの手順をしっかりと実行することで、あなたは自身のシステムや、あなたが開発・運用するサービスを、改ざんされた悪意のあるOpenSSLから守ることができます。少し手間がかかるように感じられるかもしれませんが、セキュリティ上のリスクを考えれば、その価値は計り知れません。

この記事が、あなたがOpenSSLを安全に活用するための一助となれば幸いです。常に最新のセキュリティ情報を確認し、安全なデジタル環境を維持していくことを心がけましょう。

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